O encanto da história não era o mesmo em seus bastidores. Judy Garland, que interpretava a Dorothy, na época tinha 17 anos e era muito cobrada sobre sua aparência, sendo proibida de comer nos estúdios, além de ser obrigada a usar drogas estimulantes para respeitar o ritmo acelerado das gravações. Além disso, acidentes sérios aconteceram por conta do figurino, como o caso da atriz Margaret Hamilton, que interpretava a Bruxa Má, e teve queimaduras por conta de problemas técnicos na produção durante efeitos pirotécnicos. Outro incidente ocorreu com Buddy Ebsen que interpretaria o Homem de Lata, o ator teve de ser levado ao hospital após problemas respiratórios decorrentes da inalação de pó de alumínio, material tóxico, usado na confecção do figurino.
Podemos ver a reação real de horror do ator John Marley. Isso aconteceu ao longo da icônica cena da cabeça do cavalo ensanguentada na cama de seu personagem, Jack Woltz, um importante diretor de Hollywood ameaçado pela família Corleone. Sua reação foi verdadeira porque ele não sabia que a cabeça do animal usada na cena era real, uma vez que durante os ensaios era usada uma falsa.
Em 1960 já havia tecnologia para filmagem colorida, mas a decisão foi da fotografia ser em preto e branco. O primeiro motivo foi de deixar a cena do assassinato do chuveiro menos chocante para a época, já que mostraria sangue. O segundo motivo foi financeiro, uma vez que rodar o filme em cores seria muito custoso e inviabilizaria sua produção.
O longa foi filmado em ordem cronológica, o que permitiu que seus protagonistas Edward Norton e Brad Pitt se prepararem adequadamente. Enquanto Norton obedeceu uma rigorosa dieta e se privou até mesmo do sol para ilustrar a decadência de seu personagem, Pitt fez intensos exercícios na academia e sessões de bronzeamento, mostrando como seu personagem foi ficando mais forte e presente ao longo da trama.
Leonardo DiCaprio teve um imprevisto e tanto durante as filmagens e mostrou seu talento ao improvisar. Isso porque o durante uma cena exaltada, o ator cortou a mão durante a filmagem, mas manteve sua interpretação, espalhando seu próprio sangue no rosto da atriz Kerry Washington. A cena ficou tão impactante que foi mantida na produção final.